وی در نظامیه بغداد که مهمترین مرکز علم و دانش آن زمان به حاسب می‌آمد در درس استادان معروفی چون سهروردی شرکت کرد. سعدی پس از این دوره به حجاز، شام و سوریه رفت و در آخر راهی سفر حج شد.
 
او در شهرهای شام (سوریه امروزی) به سخنرانی هم می‌پرداخت ولی در همین حال، بر اثر این سفرها به تجربه و دانش خود نیز می‌افزود.
 
سعدی در روزگار سلطنت اتابک ابوبکر بن سعد به شیراز بازگشت و در همین ایام دو اثر جاودان بوستان و گلستان را آفرید و به نام «اتابک» و پسرش سعد بن ابوبکر کرد.  برخی معتقدند که او لقب سعدی را نیز از همین نام "سعد بن ابوبکر" گرفته است.
 
در پی از بین رفتن حکومت سلغریان، سعدی بار دیگر از شیراز خارج شد و به بغداد و حجاز رفت. در بازگشت به شیراز، با آن که مورد احترام و تکریم بزرگان فارس بود، بنابر مشهور به خلوت پناه برد و مشغول ریاضت شد.
 
سعدی، شاعر جهاندیده، جهانگرد و سالک سرزمین‌های دور و غریب بود؛ او خود را با تاجران ادویه و کالا و زئران اماکن مقدس همراه می‌کرد. از پادشاهان حکایت‌ها شنیده و روزگار را با آنان به مدارا می‌گذراند.
سفاکی و سخاوتشان را نیک می‌شناخت و گاه عطایشان را به لقایشان می‌بخشید. با عاشقان و پهلوانات و مدعیان و شیوخ و صوفیان و رندان به جبر و اختیار همنشین می‌شد و خامی روزگار جوانی را به تجربه سفرهای مکرر به پختگی دوران پیری پیوند می‌زد.
 
سفرهای سعدی تنها جستجوی تنوع، طلب دانش و آگاهی از رسوم و فرهنگ‌های مختلف نبود؛ بلکه هر سفر تجربه‌ای معنوی نیز به شمار می‌آمد.
 
ره آورد این سفرها برای شاعر، علاوه بر تجارب معنوی و دنیوی، انبوهی از روایت، قصه‌ها و مشاهدات بود که ریشه در واقعیت زندگی داشت؛ چنان که هر حکایت گلستان، پنجره ای رو به زندگی می‌گشاید و گویی هر عبارتش از پس هزاران تجربه و آزمایش به شیوه ای یقینی بیان می شود. گویی، هر حکایت پیش از آن که وابسته به دنیای تخیل و نظر باشد، حاصل دنیای تجارب عملی است.
 
 
از سویی، بنا بر روایت خود سعدی، خلق آثار جاودانی همچون گلستان و بوستان در چند ماه، بیانگر این نکته است که این شاعر بزرگ از چه گنجینه ی دانایی، توانایی، تجارب اجتماعی و عرفانی و ادبی برخوردار بوده است.